问题详情:
. 白芨有收敛止血,消肿生肌的功效,其有效成分G的一种合成路线如下:
已知:
回答下列问题:
(1)A的分子式为_________。
(2)D中含氧官能团名称为__________。DE的反应类型是__________。
(3)E的结构简式是__________。
(4)FG的化学方程式为___________。
(5)二取代方向化合物W是F的同分异构体,W既能与碳***溶液反应生成二氧化碳,又能与FeCl3溶液发生显*反应。W共有_________种(不包括立体异构),其中核磁共振*谱有6组峰,且峰面积比为1:1:2:2:2:2的是_______(填结构简式)。
(6)参照上述合成路线,以乙醛和*烯醛为原料(无机试剂任选),设计制备戊*的合成路线:_____
【回答】
【*】 (1). C7H6O (2). 羧基 (3). 加成反应 (4). (5). (6). 6 (7). (8).
【解析】(1)A是由苯*醇催化氧化(去*)生成的产物苯*醛,其分子式为C7H6O;
(2)C中的醛基被银氨溶液氧化并*化生成了羧基,而碳碳双键不参与反应,所以D中的含氧官能团只有羧基,由D生成E,是HBr与D中碳碳双键发生了加成反应,为G中生成环酯提供羟基;
(3)因G中生成的六元环状酯结构,根据成酯结构分析,HBr与D中碳碳双键发生了加成反应时Br加在了与羧基直接相连的碳原子上,即。
(4)由两个分子酯化反应生成G。
(5)二取代W是F()的同分异构体,W能与碳***溶液反应生成二氧化碳,说明存在羧基,又能与FeCl3溶液发生显*反应,说明存在*羟基。一个羟基,另一个是—CH2CH2COOH或—CH(CH3)COOH,有邻、间、对三个位置,共有2×3=6种;其中核磁共振*谱有6组峰,且峰面积比为1:1:2:2:2:2,按对称等效*分析法可写出其结构为:。
(6)戊*分子由5个碳原子构成,所以必须要乙醛(2个C)和*烯醛(3个C)按步骤①方式生成5个碳的烯醛结构,再经银氨溶液氧化*化将醛基变成羧基,再加*还原到目标物。 合成路线如下:
知识点:烃的衍生物单元测试
题型:推断题