问题详情:
*洛*是临床用于治疗疼痛的*物。合成*洛*的一种路线如下:
(1)F中含氧官能团的名称为____________________(写两种)。
(2)与(CH3)2SO4反应也可以直接得到*洛*,该反应的类型为____________。
(3)B的分子式为C10H11NO4,写出B的结构简式:____________________。
(4)C的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简式:______________________。
①能与FeCl3溶液发生显*反应,且分子中有一个手*碳原子;
②碱*条件水解后*化,产物之一是α-氨基*,另一水解产物分子中只有3种不同化学环境的*。
(5)已知:NO2NH2。
请写出以和ClCH2COOC2H5为原料制备H3COCH3CHO的合成路线流程图___________(无机试剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。
【回答】
羰基、酯基、醚键(任意两种即可) 取代反应
【分析】
(1)根据F的结构确定含氧官能团的名称;
(2)根据物质反应前后结构的变化确定反应类型;
(3)根据A与CH2OHCH2OH反应产生B,结合B的分子式及C的结构可确定B结构简式;
(4)根据C的结构确定其分子式,有同分异构体的概念及该同分异构体符合的条件,书写其结构简式;
(5)在Fe/HCl作用下发生还原反应得到, 与NaNO2反应产生,然后和ClCH2COOC2H5作用得到,先与NaOH作用,然后经盐**化得到。
【详解】
(1)由F结构简式可知其中含有的含氧官能团有羰基、酯基、醚键;
(2) 与(CH3)2SO4发生反应,的羧基邻位上的一个H原子被-CH3取代产生和CH3HSO4,故反应类型为取代反应;
(3)B分子式是C10H11NO4,由A与CH2OHCH2OH反应生成,结合C的分子结构可知B结构为;A是对*基乙苯,结构为;
(4)C结构简式是:,分子式是C17H15O3N,其同分异构体满足条件: ①能与FeCl3溶液发生显*反应,说明含有*羟基,且分子中有一个手*碳原子;②碱*条件水解后*化,产物之一是α-氨基*,另一水解产物分子中只有3种不同化学环境的*,则符合条件的同分异构体为:;
(5)在Fe/HCl作用下发生还原反应得到, 被NaNO2氧化反应产生,然后和ClCH2COOC2H5作用得到,先与NaOH作用,然后经盐**化得到,故以和ClCH2COOC2H5为原料制备的合成路线流程图为:。
【点睛】
本题以有机物的制备为线索,考查有机物的结构与*质。掌握各种官能团的*质及其结构在反应前后的变化是本题解答的关键,解答时注意充分利用题干信息,结合已有知识分析,特别是同分异构体的判断。
知识点:有机反应类型
题型:推断题