问题详情:
有机物J 是我国自主成功研发的一类新*,它属于酯类,分子中除苯环外还含有一个五元环。合成J的一种路线如下:
已知:RBr RMgBr
回答下列问题:
(1)B的结构简式是________________。C的结构简式是______________。
(2)D生成E的化学方程式为_________________。
(3)J的结构简式是________________。
(4)根据C X,X的分子式为______。X有多种同分异构体,其中满足下列条件的同分异构体共有______种(已知:碳碳叁键或碳碳双键不能与羟基直接相连)。
A 除苯环外无其他环,且无-O-O-键
B 能与FeCl3溶液发生显*反应
C 苯环上一*代物只有两种
【回答】
【*】 (1). (2). (3). (4). (5). C8H6O3 (6). 9
【解析】
【分析】
(1)根据逆合成分析法,结合G的结构简式及A转化到B的条件可知,*苯的邻位发生了溴代反应,即*苯与溴单质在铁作催化剂时,发生取代反应生成,则B的结构简式是,结合C的分子式知,在二氧化锰作用下被氧气氧化为C的结构简式为;
(2) 根据逆合成分析法,G的结构简式,结合已知给定信息可知F为,则E为,由转化关系可知可由与HBr发生加成反应得到,据此分析;
(3)根据题给已知信息和G的结构简式,知H为, 发生分子内酯化反应生成J的结构简式为;
(4)C为,根据给定信息可知,X的结构简式为:,再结合等效*思想书写符合条件的同分异构体。
【详解】根据上述分析可知,
(1)由AB的条件,以及A、G的结构简式和B的分子式可知,B的结构简式为:,再由BC,根据反应条件和C的分子式可知,C为,
故*为:;;
(2)D生成E的化学方程式为:,
故*为:;
(3)由GHJ,以及所给已知,可知H为,再脱水得到J,则J为,
故*为:;
(4)根据,X的结构简式为:,则分子式为:C8H6O3;X的同分异构体中,能与FeCl3溶液发生显*反应,说明与苯环直接相连的有羟基,利用分子式计算不饱和度是6,除苯环不饱和度4之外,不饱和度是2,苯环上的一*代物只有两种,先从对位的二取代物入手,除含有*羟基之外还有羰基和醛基,满足条件的只有1种;再苯环上的三取代物,取代基可能是一个*羟基和两个醛基,满足条件的2种;苯环上的三取代物,取代基还可能是两个羟基,一个醚键和一个碳碳三键,满足条件的2种;最后就是苯环上的四取代物,取代基为三个羟基和碳碳三键,满足条件的有4种;总共1+2+2+4=9种同分异构体,具体包括、、、、、、、、,共9种,
故*为:C8H6O3;9。
【点睛】本题的难点是满足条件的同分异构体的书写,关于同分异构体的判断是有机推断常考点,其判断方法通常有:
知识点:烃的衍生物单元测试
题型:综合题