問題詳情:
. 白芨有收斂止血,消腫生肌的功效,其有效成分G的一種合成路線如下:
已知:
回答下列問題:
(1)A的分子式爲_________。
(2)D中含氧官能團名稱爲__________。DE的反應類型是__________。
(3)E的結構簡式是__________。
(4)FG的化學方程式爲___________。
(5)二取代方向化合物W是F的同分異構體,W既能與碳***溶液反應生成二氧化碳,又能與FeCl3溶液發生顯*反應。W共有_________種(不包括立體異構),其中核磁共振*譜有6組峯,且峯面積比爲1:1:2:2:2:2的是_______(填結構簡式)。
(6)參照上述合成路線,以乙醛和*烯醛爲原料(無機試劑任選),設計製備戊*的合成路線:_____
【回答】
【*】 (1). C7H6O (2). 羧基 (3). 加成反應 (4). (5). (6). 6 (7). (8).
【解析】(1)A是由苯*醇催化氧化(去*)生成的產物苯*醛,其分子式爲C7H6O;
(2)C中的醛基被銀氨溶液氧化並*化生成了羧基,而碳碳雙鍵不參與反應,所以D中的含氧官能團只有羧基,由D生成E,是HBr與D中碳碳雙鍵發生了加成反應,爲G中生成環酯提供羥基;
(3)因G中生成的六元環狀酯結構,根據成酯結構分析,HBr與D中碳碳雙鍵發生了加成反應時Br加在了與羧基直接相連的碳原子上,即。
(4)由兩個分子酯化反應生成G。
(5)二取代W是F()的同分異構體,W能與碳***溶液反應生成二氧化碳,說明存在羧基,又能與FeCl3溶液發生顯*反應,說明存在*羥基。一個羥基,另一個是—CH2CH2COOH或—CH(CH3)COOH,有鄰、間、對三個位置,共有2×3=6種;其中核磁共振*譜有6組峯,且峯面積比爲1:1:2:2:2:2,按對稱等效*分析法可寫出其結構爲:。
(6)戊*分子由5個碳原子構成,所以必須要乙醛(2個C)和*烯醛(3個C)按步驟①方式生成5個碳的烯醛結構,再經銀氨溶液氧化*化將醛基變成羧基,再加*還原到目標物。 合成路線如下:
知識點:烴的衍生物單元測試
題型:推斷題