問題詳情:
化合物F是一種*物合成的中間體,F的一種合成路線如下:
已知:
回答下列問題:
(1)的名稱爲____。
(2)D中含氧官能團的名稱爲____。
(3)B→C的反應方程式爲____。
(4)D→E的反應類型爲____。
(5)C的同分異構體有多種,其中苯環上連有—ONa、2個—CH3的同分異構體還有____種,寫出核磁共振*譜爲3組峯,峯面積之比爲6:2:1的同分異構體的結構簡式____。
(6)依他尼**()是一種高效利尿*物,參考以上合成路線中的相關資訊,設計以 爲原料(其他原料自選)合成依他尼**的合成路線。________________
【回答】
2-*** 羧基、醚鍵 取代反應 5
【分析】
由流程圖可知:A在催化劑作用下發生苯環上溴代反應生成B,B發生取代反應生成C,,C發生資訊中取代反應生成D,由資訊D發生取代反應生成E,由E的結構、反應條件,逆推可知D爲、C爲、B爲.對比E、F的結構,可知E的羧基與碳**反應,E中亞*基與*醛發生加成反應、消去反應引入碳碳雙鍵,最終生成F。
(6)模仿C→F的轉化,可知先與ClCH2COOH反應,產物再與CH3CH2CH2COCl/AlCl3、CS2作用,最後與HCHO反應得到目標物。
【詳解】
(1)中Cl爲取代基,**爲母體從羧基中C原子起編碳號,名稱爲:2-***;
(2)D爲,D中含氧官能團的名稱爲:羧基、醚鍵;
(3)B→C的反應方程式爲:
(4)D→E是苯環上H原子被-COCH2CH3替代,屬於取代反應;
(5)C()的同分異構體有多種,其中苯環上連有—ONa、2個—CH3的同分異構體,2個*基有鄰、間、對3種位置結構,對應的-ONa分別有2種、3種、1種位置結構,共有6種,不包括C本身還有5種,核磁共振*譜爲3組峯,峯面積之比爲6:2:1的同分異構體的結構簡式爲:;
(6)模仿C→F的轉化,可知先與ClCH2COOH反應,產物再與CH3CH2CH2COCl/AlCl3、CS2作用,最後與HCHO反應得到目標物,合成路線流程圖爲:。
知識點:有機物的合成與推斷
題型:綜合題