問題詳情:
有機物J 是我國自主成功研發的一類新*,它屬於酯類,分子中除苯環外還含有一個五元環。合成J的一種路線如下:
已知:RBr RMgBr
回答下列問題:
(1)B的結構簡式是________________。C的結構簡式是______________。
(2)D生成E的化學方程式爲_________________。
(3)J的結構簡式是________________。
(4)根據C X,X的分子式爲______。X有多種同分異構體,其中滿足下列條件的同分異構體共有______種(已知:碳碳叄鍵或碳碳雙鍵不能與羥基直接相連)。
A 除苯環外無其他環,且無-O-O-鍵
B 能與FeCl3溶液發生顯*反應
C 苯環上一*代物只有兩種
【回答】
【*】 (1). (2). (3). (4). (5). C8H6O3 (6). 9
【解析】
【分析】
(1)根據逆合成分析法,結合G的結構簡式及A轉化到B的條件可知,*苯的鄰位發生了溴代反應,即*苯與溴單質在鐵作催化劑時,發生取代反應生成,則B的結構簡式是,結合C的分子式知,在二氧化錳作用下被氧氣氧化爲C的結構簡式爲;
(2) 根據逆合成分析法,G的結構簡式,結合已知給定資訊可知F爲,則E爲,由轉化關係可知可由與HBr發生加成反應得到,據此分析;
(3)根據題給已知資訊和G的結構簡式,知H爲, 發生分子內酯化反應生成J的結構簡式爲;
(4)C爲,根據給定資訊可知,X的結構簡式爲:,再結合等效*思想書寫符合條件的同分異構體。
【詳解】根據上述分析可知,
(1)由AB的條件,以及A、G的結構簡式和B的分子式可知,B的結構簡式爲:,再由BC,根據反應條件和C的分子式可知,C爲,
故*爲:;;
(2)D生成E的化學方程式爲:,
故*爲:;
(3)由GHJ,以及所給已知,可知H爲,再脫水得到J,則J爲,
故*爲:;
(4)根據,X的結構簡式爲:,則分子式爲:C8H6O3;X的同分異構體中,能與FeCl3溶液發生顯*反應,說明與苯環直接相連的有羥基,利用分子式計算不飽和度是6,除苯環不飽和度4之外,不飽和度是2,苯環上的一*代物只有兩種,先從對位的二取代物入手,除含有*羥基之外還有羰基和醛基,滿足條件的只有1種;再苯環上的三取代物,取代基可能是一個*羥基和兩個醛基,滿足條件的2種;苯環上的三取代物,取代基還可能是兩個羥基,一個醚鍵和一個碳碳三鍵,滿足條件的2種;最後就是苯環上的四取代物,取代基爲三個羥基和碳碳三鍵,滿足條件的有4種;總共1+2+2+4=9種同分異構體,具體包括、、、、、、、、,共9種,
故*爲:C8H6O3;9。
【點睛】本題的難點是滿足條件的同分異構體的書寫,關於同分異構體的判斷是有機推斷常考點,其判斷方法通常有:
知識點:烴的衍生物單元測試
題型:綜合題