问题详情：
某研究小组按下列路线合成镇痛*哌替啶M。
已知：ⅰ.R—NH2+
RNHCH2CH2OH
ⅱ.
（1）A→B的化学方程式是__。
（2）B→C的反应类型是__。
（3）D的核磁共振*谱只有一个吸收峰，其结构简式是__。
（4）D→E的化学方程式是__。
（5）G中含有两个六元环，其结构简式是__。
（6）I和H反应生成镇痛*哌替啶M的化学方程式是__。
（7）写出同时符合下列条件的C的同分异构体的结构简式__（写出一种即可）。
①分子中有苯环且是苯的邻位二取代物；
②核磁共振*谱表明分子中有6种*原子；红外光谱显示存在碳氮双键（C＝N）。
（8）以C为原料可以合成重要的医*中间体对氨基苯乙*，合成路线如下：
①写出Y的结构简式__。
②合成路线中反应条件Fe/HCl的作用是__。
【回答】
【*】 (1). 
+Cl2
+HCl (2). 取代反应 (3). 
(4). 2
+CH3NH2
(5). 
(6). 
+CH3CH2OH
+H2O (7). 
、
、
（任意一种） (8). 
(9). 将*基（-NO2）还原为氨基（-NH2）
【解析】
【分析】
C与F发生信息中的反应生成G，G中含有-CN，G发生水解反应生成H，H中含有-COOH，结合H、I在**条件下生成物的结构简式
，可知H、I发生酯化反应，结合C、F含有碳原子数目可推知I为CH3CH2OH、H为
，结合有机物分子式逆推可知G为
、C为
、F为
、E为
；由C的结构可逆出A分子结构中含有苯环，则A为
，A再Cl2在光照条件下发生取代反应生成的B为
；乙烯与O2在催化剂的作用下发生氧化反应生成的D核磁共振*谱只有一个吸收峰，则D应为
，D再和CH3NH2发生信息ⅰ的反应生成E，据此分析解题；
(8)以
为原料合成的最终产物为对氨基苯乙*，则C与浓HNO3和浓硫*混合加热生成的X应为
，X在**溶液中水解生成的Y为
，Y再在Fe/HCl的作用下发生还原反应生成
。
【详解】(1)A再Cl2在光照条件下发生取代反应生成的B为
，发生反应的化学方程式是
+Cl2
+HCl；
(2)
和NaCN发生取代反应生成
；
(3)由分析知，乙烯与O2在催化剂的作用下发生氧化反应生成的D结构简式为
，
(4)D→E为
与CH3NH2发生加成反应生成
，反应方程式是2
+CH3NH2
；
(5)由分析可知，G的结构简式是
；
(6)CH3CH2OH和
发生酯化反应生成镇痛*哌替啶的化学方程式是
+CH3CH2OH
+H2O；
(7)C(
)的同分异构体符合：①分子中有苯环而且是苯环的邻位二取代物；②1H-NMR谱表明分子中有6种*原子；IR谱显示存在碳氮双键(C=N)，可能的同分异构体有：
；
(8)①由分析知Y的结构简式为
；
②
在反应条件Fe/HCl的作用下，将*基(-NO2)还原为氨基(-NH2)。
【点睛】考查有机物的推断与合成，利用已知信息及有机物的结构、官能团的变化、碳原子数目的变化推断各物质是解答本题的关键，注意准确、快速获取新信息的能力和接受、吸收、整合化学信息的能力，采用正推和逆推相结合的方法，逐步分析有机合成路线，可推出各有机物的结构简式，然后分析官能团推断各步反应及反应类型。
知识点：烃的衍生物单元测试
题型：推断题
