问题详情:
多奈哌齐可用于治疗阿尔茨海默病,中间体L的合成路线如下:
已知:ⅰ.R1—CHOR1—CH=CH—COOH
ⅱ.
ⅲ.
(1)A中所含官能团的名称是______。
(2)A→B的化学方程式是______。
(3)芳香化合物X是D的同分异构体,符合下列条件的X的结构简式是______。
①核磁共振*谱有3组吸收峰,峰面积比为1∶2∶2
②1 mol X与足量的金属*反应,可生成1 mol H2
(4)实验室检验E中含氧官能团的试剂及现象为______。
(5)1 mol F生成1 mol G需要消耗______mol H2。
(6)G→H的反应类型是______。
(7)K的结构简式是______。
(8)由L可通过如下过程合成多奈哌齐:
试剂a的结构简式是______。
【回答】
(1). 羟基 (2). (3). (4). 银氨溶液、出现银镜 (5). 4mol (6). 取代反应 (7). (8).
【解析】
【分析】
A为,与*气发生取代反应生成B,由B的分子式结合D的结构,可知B的结构简式为:,*原子再发生水解反应生成C,C的结构简式为:,再发生取代反应生成D;E到F的反应根据信息ⅰ分析,可得出F的结构简式为,再与*气发生加成反应生成G,结构简式为,G到H为取代反应,H的结构简式为,再与COCl2发生取代反应生成I,其结构简式为,由信息ⅱ的反应可推出K的结构简式为。
【详解】(1)A为,含有的官能团为羟基,故*为:羟基;
(2))A→B的化学方程式为,故*为:;
(3)D的结构简式为,X是其同分异构体,核磁共振*谱有3组吸收峰,峰面积比为1∶2∶2,说明其有3种等效*,D*有10个H,则分别为2、4、4个,1 mol X与足量的金属*反应,可生成1 mol H2,说明有两个羟基,则X的结构简式为,故*为:;
(4)E中的含氧官能团为醛基,检验试剂为银氨溶液,现象为有银镜产生,故*为:银氨溶液、出现银镜;
(5)F中有4个碳碳双键,故1mol的F会消耗4molH2,故*为:4mol;
(6)G结构简式为, H的结构简式为,N上的H原子被-COOCH3取代,故*为:取代反应;
(7)K到L的反应为信息ⅱ的反应原理,为苯环上断开一个H,再对碳碳双键进行加成,由L的结构简式可推出K的结构简式为,故*为:;
(8)结合L的结构简式和M的分子式,可知L到M为脱羧反应,M的结构简式为,再结合信息ⅲ的反应原理,根据多奈哌齐的结构推出a为,故*为:。
【点睛】该题主要考查有机推断,主要是结合题目信息和物质的分子式推出物质的结构简式,充分利用题给信息进行分析解答,明确有机物的官能团及*质是解本题关键。
知识点:烃的衍生物单元测试
题型:推断题